Immediatamente a ovest di Piazza Duomo, un gruppo di edifici offre uno splendido esempio dello sviluppo dell'architettura civile milanese dal Medio Evo al Seicento. In Piazza Mercanti sorge il Palazzo della Ragione (1228) l'edificio più insigne della Milano dell'epoca comunale. Dall'altro lato della piazza è l'elegante costruzione trecentesca della Loggia degli Osii (1316), eretta in marmi bianchi e neri per volere di Matteo Visconti. A lato il secentesco Palazzo delle Scuole Palatine, costruito da Carlo Buzzi nel 1644-45. Chiude infine la piazza l'avanzo della Casa dei Panigarola (XV secolo), dove aveva sede l'ufficio degli Statuti. Al numero 2 di Via Mercanti sorge il Palazzo dei Giureconsulti che papa Pio IV, il milanese Angelo Maria Medici, fece costruire nel tardo Rinascimento (1561). Il nucleo della torre (con orologio), che si trova nel mezzo della facciata della Torre di Napo, risale al 1272 e fu inglobato nel 1601.